James Bennett nem sokkal azután kezdte szakmai karrierjét, hogy elismerte az Illusztrátorok Társaságától és az RSVP -től, mint ösztöndíjas hallgató a New York -i Vizuális Művészeti Iskolában..
Koncepcionálisan humoros illusztrációi azóta a The New York Times, a LA Times, a Forbes, a Time, a Sports Illustrated, a The Weekly Standard, a MAD, a Business Week, a New York, a The Smithsonian, a Reader’s Digest, a Yankee, a Golf címlapjaként és belső darabjaiként jelentek meg , és többek között a Philadelphia magazinok. Művészeteket készített az RCA Records, az American Express és a Paramount Pictures számára is,
Citibank, Hasbro és Milton Bradley.
James Bennett Pennsylvaniában él és dolgozik.
