Jan von Holleben ble født i Köln i 1977 og oppvokst på det sørtyske landskapet, og bodde det meste av ungdommen i en alternativ kommune og identifiserer en sterk sammenheng mellom utviklingen av hans fotografiske arbeid og innflytelsen fra foreldrene, kinematografen og barneterapeuten..
I en alder av 13 år fulgte han farens fotografiske karriere ved å ta et kamera og eksperimentere med alle slags “magiske triks”, utvikle sin fotografiske fantasi og ferdigheter med venner og familie og senere finpusse teknikken i kommersielle omgivelser. Etter å ha studert undervisning i barn med nedsatt funksjonsevne ved Pädagogische Hochschule i Freiburg, flyttet han til London, tok en grad i teori og historie om fotografering ved Surrey Institute of Art and Design, og ble nedsenket i London fotografiske scene, hvor han jobbet som billedredaktør, kunstdirektør og fotografisk regissør.
Han opprettet raskt to fotografiske kollektiver, Young Photographers United og photodebut, senere fulgt av Photographer’s Office. Hans kropp av fotografisk arbeid med fokus på ‘homo ludens’ – mannen som lærer gjennom lek, er selv bygget på en leken integrering av pedagogisk teori med sine egne personlige opplevelser av lek og minner fra barndommen.