James Bennett begynte sin profesjonelle karriere kort tid etter å ha mottatt anerkjennelse fra Society of Illustrators og RSVP som stipendiat ved School of Visual Arts i New York.
Hans konseptuelt humoristiske illustrasjoner har siden dukket opp som omslag og interiørstykker for The New York Times, LA Times, Forbes, Time, Sports Illustrated, The Weekly Standard, MAD, Business Week, New York, The Smithsonian, Reader’s Digest, Yankee, Golf , og Philadelphia blader, blant andre. Han har også produsert kunst for RCA Records, American Express, Paramount Pictures,
Citibank, Hasbro og Milton Bradley.
James Bennett bor og jobber i Pennsylvania.
